Нитрамины

Структура нитраминов.

Нитрами́ны (N-нитроамины) — нитропроизводные аминов, содержащие одну или несколько нитрогрупп -NO2 в качестве заместителей у аминогруппы общей формулы R1R2NNO2 формально — производные амида азотистой кислоты O2NNH2[1].

Различают первичные нитрамины (R1 = H), вторичные нитрамины (R1, R1 = Alk, Ar), динитрамины (R1 = NO2) и N-нитрамиды общей формулы RN(NO2)X , где R = Н, Alk, Ar; X = COOR1, COR1, SO2R1 и т. п.

Реакционная способность

Первичные нитрамины являются слабыми кислотами, образующими соли с сильными основаниями:

RNH-NO2 + NaOH







{\displaystyle \to }

\to R-N=N(O)2− Na+ + H2O

Отрицательный заряд в солях первичных нитраминов за счет резонанса делокализован на атомах азота и кислорода нитрогруппы, поэтому при алкилировании таких солей алкилгалогенидами, диалкилсульфатами и диазоалканами образуются как N-производные — вторичные нитрамины):

R-N=N(O)2− + R1Hal







{\displaystyle \to }

\to RR1NO2 + Hal−,

так и O-производные:

R-N=N(O)2− + R1Hal







{\displaystyle \to }

\to R-N=N(O)OR1 + Hal−,

соотношение продуктов N- и O-алкилирования зависят от условий реакции и природы реагентов.

Применение

Многие соединения класса N-нитраминов являются взрывчатыми веществами (ВВ) и имеют широкое применение в военном деле и в промышленности. К этому классу относятся:

  • тетрил
  • гексоген
  • октоген
  • этилен-N,N-динитрамин (эдна)
  • нитрогуанидин
  • нитромочевина
  • N-диэтанол-N-нитраминдинитрат (ДИНА)

Некоторые N-нитрамины (например, октоген) имеют высокую термостабильность и применяются в качестве компонентов ракетных топлив и промышленных ВВ для глубинных работ.

Производство соединений этого класса является массовым во многих странах. Основное сырье для их производства — алифатические и ароматические амины, серная, азотная и уксусная кислоты.
Обладают бо́льшим кислородным балансом и большей работоспособностью, чем нитросоединения. Чувствительность к внешним воздействиям довольно высока, поэтому N-нитрамины часто применяют во флегматизированном виде.

Примечания

  1. nitramines // IUPAC Gold Book

Поделиться ссылкой:

Смотреть:
Климов, Элем Германович

Добавить комментарий